Ще в середині минулого століття за цією дорогою починалася околиця Рязані. Але перейменована з нагоди 70-річчя самого шанованого рязанського поета магістраль стала сьогодні однією з центральних. А раніше вулиця Єсеніна називалася Ряжськ і вважалася однією з найбрудніших в місті.
Ряжських вулиця значилася ще на генеральному плані Рязані 1780 року, затвердженому Катериною II. Ця абсолютно пряма магістраль займала тоді околичне положення і залишалася такою аж до початку 60-х років XX століття. По обидва боки вулиці тіснилися дерев'яні одноповерхові будиночки, а непролазна бруд після дощів, під час весняної або осінньої бездоріжжя робила це місце найбільш важкодоступним у всій Рязані. Сприяло цьому те, що колись тут протікала невеличка річечка Парфёновка. Згодом вода пішла під землю, залишивши на поверхні мальовниче болото, яке прозвали місцевими жителями Птюшкой.
Сучасна магістраль, названа ім'ям С. Єсеніна, починається від Окской заплави. Ще в 60-і роки минулого століття два її кварталу, до першого перехрестя, виглядали майже так само, як і в передреволюційний час, якщо не брати до уваги, що з'явилося асфальтового покриття та знесених надбудов порохових погребів (вони належали військовому відомству і існували аж з XVIII століття, розташовуючись на самому початку вулиці з правого боку - приблизно там, де зараз знаходиться ТЦ «Круїз»). Не раз проїжджав по цій дорозі Сергій Єсенін міг бачити тут «низький будинок з блакитними віконницями» і спостерігати, як «хата-стара щелепою порога жує пахучий м'якуш тиші».
На той час брудний двухквартальний ділянка, про яку було сказано вище, був винятком, тому що вже ставав усе більшим, прикрашаючи вулицю Єсеніна, шпиль Палацу піонерів. Хворі поправляли здоров'я в новій 4-ї міської клінічної лікарні. Всі бажаючі могли скористатися першим в місті плавальним басейном «Спартак». Головне спеціалізоване конструкторське бюро (ГСКБ) по картоплезбиральної техніці працювало над створенням нових типів машин. На відрізку від площі Театральної до моста через залізницю пахнув «весь покритий зеленню» сучасний бульвар.
У 1970 році вже була запланована транспортна розв'язка на Дашково-Пісочне. А на місці старої міської лазні звели сучасну будівлю Рязаньгражданпроекта (вул. Єсеніна, д. № 29).
Була закінчена робота по закладці першої шістнадцятиповерхівки в Рязані (цей будинок значиться під № 2 по вулиці Фірсова). Елементи каркасно-панельної конструкції цієї багатоповерхівки виготовлялися на домобудівних підприємствах Москви. І вже після початку будівництва виявилося, що грунт «пливе», тому що місце, обране для будівництва, знаходилося на корінному березі колишньої річки Парфёновкі. Скільки пішло наднормативного бетону на зміцнення фундаментних паль цього будинку, навряд чи кому відомо.
Поступово з'явилися на вулиці Єсеніна і архітектурні творіння XXI століття. Було побудовано будівлю Прио-Внешторгбанка. На протилежному боці бульвару остаточно сформувався житловий масив. Поруч з 4-й лікарнею розташувався філія ВАТ «Центральна телекомунікаційна компанія».
Але коротка людська пам'ять. Згодом навіть корінні Рязанцев забудуть, що в будівлі нинішнього супермаркету «Барс» колись не покупки здійснювалися, а відривалися на всю котушку тінейджери на дискотеці «Старий завод». А про те, що за часів СРСР в цьому належав заводу «Рязсельмаш» будівлі знаходився фарбувальний цех машин з прибирання картоплі, знатимуть лише краєзнавці. Вже зараз далеко не всім відомо, що модернізацією цього «картоплезбирального чуда» займалися інженери досі існуючого ДСКБ.
По вулиці Єсеніна стрімко проносяться автомашини. Науково-технічний прогрес в нашому житті невблаганний і підминає під себе романтичне минуле.