Під час революції для сім'ї настали важкі часи, грошей не вистачало, і платити за навчання Володі було нічим. Він не довчився, а пізніше вступив в соціал-демократичну партію. За політичні переконання і участь в масових заворушеннях Маяковського не раз заарештовували. Саме в тюрмі народилися перші рядки великого поета.
У 1915 році була написана одна з найзнаменитіших поем «Облако в штанах», яку він вперше прочитав на прийомі в будинку у Лілі Брік. Ця жінка стала його головною любов'ю і його прокляттям. Все життя він любив і ненавидів її, вони розлучалися і відновлювали стосунки незліченну кількість разів. Вірш, присвячене їй, «Лиличка» - одне з найсильніших і зворушливих визнань в любові в сучасній літературі. Крім Лілії в житті поета було чимало й інших жінок, проте не одна з них не змогла торкнутися тих струн душі, якими так вміло грала Лиличка.
Взагалі любовна лірика Маяковського не приваблювала, основне його увагу займали політика і сатира на злободенні теми. Вірш «Прозаседавшиеся» є, мабуть, однією з найяскравіших демонстрацій сатиричного таланту Маяковського. Що важливо, сюжет вірша актуальний і до цього дня. Крім того, він пише безліч сценаріїв до фільмів і знімається в них сам. Найзнаменитіший фільм, що зберігся донині, - «Панночка і хуліган».
Величезне місце в творчій спадщині поета займає тема революції. Поет захоплено сприймав те, що відбувається, хоча в той час йому матеріально доводилося дуже нелегко. У цей час їм написана «Містерія-буф». Майже до самої смерті Маяковський прославляє радянську владу, а до її 10-річного ювілею пише поему «Добре».
(Картина Володимира Маяковського "Рулетка")
(Г. Егошин "В. Маяковський")
Однак, як і багато поетів 20 століття, Маяковський не приховував, що розчарувався в обраному напрямку. До кінця життя він відійшов від кола футуристів. Новий уряд на чолі зі Сталіним аж ніяк не надихало його творчий потенціал, і на нього раз по раз обрушувалася все більш і більш жорстока цензура і критика. Його виставка «20 років роботи» була проігнорована політичними діячами і навіть друзями і колегами по цеху. Це помітно підкосило Маяковського, а послідував потім провал його п'єс тільки погіршив ситуацію. Невдачі на любовному фронті, у творчій діяльності, відмова у виїзді за кордон - все це позначилося на емоційному стані письменника.