Ротенон - хімічна енциклопедія - тлумачні словники і енциклопедії

Ротенон, соед. ф-ли I; мовляв. м. 394,42; бесцв. кристали; т. пл. 163 ° С (диморфна форма 181 ° С), т. Кип. 210-220 ° С / 0,5 мм рт. ст .; -231 ° (бензол), під дією лугу рацемізуется. Р-рімость (г в 100 мл при 20 ° С): у воді

2 · 10 -5 (1,5 · 10 -3 при 100 ° С), етанолі-0,2, СС14 -0,6, ацетоні-6,6, бензолі-8,0, діхлоретане - 33, СНС13 -47 .

Ротенон - хімічна енциклопедія - тлумачні словники і енциклопедії

Під дією сильних к-т изомеризуется в ізоротенон подвійна зв'язок з бічного ланцюга мігрує в кільце Е; гідруван в бічний ланцюг з утворенням дігідроро-теноніт. Легко окислюється гл. обр. в дегідроротенон (з утворенням подвійного зв'язку між кільцями В і С).

У природі Р. виявлений у мн. видах рослин пологів Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia і ін. сімейства бобових. Виділяють його екстракцією з коренів оброблюваних видів Derris elliptica (деррисом еліптичного), що містять 5-13% Р. при загальному кол-ве екстрагуються в-в 31%, і Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса корисного), що містять 8-11% Р. при 25 % екстрагуються в-в. Решта екстрагуються в-ва-т. наз. ротеноіди - включають до 10 близьких за будовою до Р. в-в (дегелін, елліптон, токсікарол, суіатрол і ін.).

Сухі подрібнені коріння або отриманий з них екстракт використовують для приготування дустов (містять 0,5-1% Р.), що змочуються порошків і рідких препаратів (4-5% Р.). У такому вигляді Р. застосовують гл. обр. в садівництві та овочівництві як контактний інсектицид, швидко розкладається у навколишньому середовищі і не дає залишків в продуктах харчування; норма витрати 0,6-2 кг / га. Р.-іхтіоцід; в концентрації 0,2 мг / м 3 токсичний для риб (див. Зооцид). Порошок, що містить 0,75-1% Р. використовується для знищення бур'янів риби у водоймах (роті-Ноїда, що знаходяться в порошку, малоактивні).

Для теплокровних Р. помірно токсичний: ЛД50 132-1500 мг / кг (білі щури, перорально), проте дуже токсичний для свиней.

У біохімії Р. відомий як специфічний. інгібітор тканинного дихання, блокуючий перенесення електронів від відновленої форми никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) до цитохрому b, на чому грунтується його інсектицидну дію.

Літ .: Naturally occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y. 1971, p. 65-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 13, N.Y. 1981, p. 425-27.

Г. С. Швіндлерман.

Схожі статті